Search results for "Peptide chemistry"
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Der 2‐(Triphenylphosphonio)äthoxycarbonyl‐Rest als Schutzgruppe für die Aminofunktion in Aminosäuren und Peptiden
1976
Die-2(Triphenylphosphonio)athoxycarbonyl-(Peoc)-Gruppe wird als neue Amino-Schutzgruppe fur Aminosauren und Peptide beschrieben. Sie ist unter milden, basischen Bedingungen abspaltbar und zeichnet sich andererseits durch besondere Bestandigkeit gegenuber starken Sauren aus. Mit der Peoc-Gruppe geschutzte Aminosauren, Peptide oder deren Derivate besitzen eine erhohte, teilweise sehr gute Loslichkeit in Wasser. Durch Variation des Phosphoniumzentrums kann die Basenempfindlichkeit der Peoc-Gruppe in weiten Bereichen verandert werden. The 2-(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl Group as an Amino Protective Function in Peptide Chemistry A new amino protective function in amino acids and peptides, …
Der 2‐(Methylthio)äthoxycarbonyl‐Rest als Zweistufen‐Schutzgruppe für die Aminofunktion in Aminosäuren und Peptiden
1976
Die 2-(Methylthio)athoxycarbonyl(Mtc)-Gruppe wird als neue Amino-Schutzgruppe fur Aminosauren und Peptide beschrieben. Zu ihrer Einfuhrung eignen sich sowohl das Mtc-p-Nitrophenolat als auch das Mtc-Phenolat. Die Mtc-Schutzgruppe ist in Masig alkalischem oder saurem Medium bestandig. Durch zwei unterschiedliche und einfache Reaktionen kann die unempfindliche Mtc-Gruppe in gegenuber Basen sehr empfindliche Schutzgruppen umgewandelt werden und wird deshalb als Zweistufen-Schutzgruppe bezeichnet. Die Methylierung zur 2-(Dimethylsulfonio)-athoxycarbonyl-Schutzgruppe verlauft nicht immer befriedigend, erbringt jedoch oft N-geschutzte Verbindungen, die sehr gut in Wasser loslich sind. Nahezu quan…
Der 1,3‐Dithian‐2‐ylmethoxycarbonyl‐(Dmoc)‐Rest als Zweistufen‐Schutzgruppe für die Aminofunktion von Aminosäuren und Peptiden
1982
Der 1,3-Dithian-2-ylmethoxycarbonyl-(Dmoc)-Rest (4) als Schutzgruppe fur die Aminofunktion ist gegen Basen und gegen Trifluoressigsaure stabil. Peptidsynthesen mit Dmoc-Aminosauren werden nach dem Mischanhydrid- und nach dem modifizierten Carbodiimid-Verfahren durchgefuhrt. Zur Abspaltung der Dmoc-Schutzgruppe wird diese mit Peressigsaure am Schwefel oxidiert (z. B. zu 13, 14). Die dabei gebildete CH-acide Form kann unter milden basischen Bedingungen von der blockierten Aminofunktion abgelost werden. The 1,3-Dithian-2-ylmethoxycarbonyl (Dmoc) Group as Two-Step Amino Protective Function in Peptide Chemistry The 1,3-dithian-2-ylmethoxycarbonyl (Dmoc) group (4) as amino protective function is …
ARYL-VINYLSULFONE—REAGENTIEN ZUM SCHUTZ UND NACHWEIS VON THIOLFUNKTIONEN
1983
Abstract Aryl vinyl sulfones selectively react with thiol groups to acid-stable compounds which easily are cleaved by mild bases to thiol compounds. Ester and amide groups are not attacked under these conditions. Therefore, these compounds are good protecting groups or labels in peptide chemistry. The following aryl vinyl sulfones were investigated: phenyl vinyl sulfone 1, p-carbethoxyphenyl vinyl sulfone 15 and the fluorescent 5-dimethylaminonaphthyl 1-vinyl sulfone 5 and 5-methoxynaphthyl-1 vinyl sulfone 10. The last two compounds are very useful reagents for the quantitative determination of SH-groups in polypeptides such as enzymes. Aryl-vinylsulfone reagieren selektiv mit Thiolgruppen …
Pharmakologisch aktive polymere, 5. Modellreaktionen zur umsetzung von pharmaka und enzymen mit monomeren und polymeren reaktiven estern
1973
Die Darstellung reaktiver Ester der Acryl-, Methacryl- und N-Vinylcarbaminsaure wird beschrieben. Die Verbindungen sind im Gegensatz zu anderen reaktiven Saurederivaten wie Saurechloriden, -anhydriden und Isocyanaten kristalline Monomere, die gut zu handhaben sind. Sie lassen sich leicht zu unvernetzten, loslichen Polymeren homo- und copolymerisieren. Die Copolymerisationsparameter wurden bestimmt. Entsprechend wie die aus der Peptidchemie bekannten reaktiven Ester reagieren sie in monomerer wie in polymerer Form bei niedriger Temperatur selektiv und schonend mit Nucleophilen in guten Ausbeuten, z. B. mit Aminen in wasriger Losung. Dies eroffnet die Moglichkeit zur nebenreaktionsfreien Bind…